Faglig innhold

Grunnleggende begreper som struktur, nomenklatur, fysikalske egenskaper, stereokjemi og struktur versus reaktivitet blir gjennomgått. Reaksjonsmekanismer benyttes generelt for å gi innsikt i kjemiske transformasjoner. Alkaner og sykloalkaner: Konformasjoner og cis-trans stereoisomeri. Stereoisomeri: Geometrisk isomeri, konformasjonsisomeri, konfigurasjonsisomeri og prokiralitet. Absolutt og relativ konfigurasjon, R/S nomenklatur av kirale C-atomer, optisk aktivitet (spesifikk rotasjon), enantiomere, diastereomere, mesoforbindelser, presentasjon av strukturer i rommet, stereokjemi i kjemiske reaksjoner. Alkoholer og alkylhalider: Substitusjon (SN1/SN2), eliminasjon (E1/E2), energidiagrammer for flertrinnsreaksjoner, karbokationer og omleiringer. Nukleofil substitusjon (SN2): Nukleofile reagenser, nukleofilisitet versus basestyrke, løsningsmiddeleffekter, utgående gruppe, funksjonalisering og stereokjemi. Struktur og framstilling av alkener ved eliminasjonsreaksjoner. Addisjonsreaksjoner til alkener: (i) elektrofil addisjon av hydrogenhalider (Markovnikovs regel med mekanisme), (ii) syrekatalysert hydratisering, (iii) hydroborering-oksidering til alkoholer (anti-Markovnikov), (iv) epoksidering. Alkyner: Fremstilling, syre-base styrke, alkylering av terminale alkyner. Addisjonsreaksjoner til alkyner. Radikale reaksjoner: (i) radikalintermediater, (ii) radikal halogenering av alkaner, allyliske og bensyliske forbindelser. Alkoholer: Fremstilling ved (i) reduksjon av karbonylforbindelser, (ii) ringåpning av epoksider, (iii) dihydroksylering av alkener. Alkoholers reaksjoner: (i) Framstilling av eter, (ii) framstilling av ester og (iii) oksidasjon til aldehyd/karboksylsyre/keton. Grignardreagenser og alkyllitium (organometalliske forbindelser): Fremstilling, reaktivitet og reaksjoner (base og addisjon til karbonylforbindelser). Konjugasjon i alkadiener og allyliske systemer, allyliske kationer, resonans (delokalisering), stabilitet, isolerte diener, konjugerte diener, kumulerte diener. Konjugerte diener: (i) Framstilling, (ii) addisjon av hydrogenhalid, Diels-Alder reaksjon. Aromatiske forbindelser og aromatisitet. Reaksjoner på benzenforbindelser: Elektrofil aromatisk substitusjon, radikal halogenering av alkylbenzener. Aldehyder og ketoner: (i) Struktur og reaktivitet, (ii) Wittig reaksjonen, (iii) framstilling av imin, (iv) framstilling av acetal, (v) enoler og enolater, (vi) alkylering av enolater, (vii) aldolkondensasjon. Karboksylsyrer: (i) Syrestyrke, (ii) fremstilling og (iii) reaksjoner (esterdannelse). Karboksylsyrederivater: (i) Ester, (ii) karboksylsyre anhydrid, (iii) syrehalid, (iv) amid. Hydrolyse av karboksylsyrederivater.

Relevans til bærekraftig kjemi: Eksempler på bærekraftig fremstilling av kjemikalier ved hjelp av "Grønn kjemi" prinsipper vil bli gitt i forelesningene: (i) atomøkonomi og effektivitet, (ii) bruk av mindre farlige og giftige kjemikalier, (iii) valg av fornybare råvarer, (iv) kortere synteser (unngå derivatisering), (v) katalytiske reagenser i stedet for støkiometriske reagenser.

Læringsutbytte

Etter avsluttet kurs skal studenten i relasjon til faglig innhold: - kunne forstå og bruke nomenklatur og struktur for organisk kjemiske forbindelser - kunne grunnleggende reaksjonsprinsipper i organisk kjemi - kunne redegjøre for og utlede mekanistiske trekk ved reaksjonene - kunne forutsi konkurrerende reaksjoner - kunne knytte navn til sentrale reaksjoner - ha en grunnleggende forståelse av hvordan funksjonelle grupper påvirker elektrontetthet, egenskaper og reaktivitet i organiske forbindelser - kunne estimere pKa verdier for karboksylsyrer, aminer, alkoholer og ketoner i nærvær av forskjellige funksjonelle grupper. Gjennom kurset vil studenten bli bevisstgjort viktigheten av å velge bærekraftige løsninger og eventuelle utfordringer knyttet til organisk syntetisk kjemi.

Læringsformer og aktiviteter

KJ1021 består av en forelesningsdel og en teoretisk øvingsdel. 67% av øvingene kreves godkjent for adgang til eksamen (8 av 12 øvinger). Forventet arbeidsinnsats i emnet er 200-225 timer.

Informasjon om tidspunkt for obligatorisk aktivitet i semesteret vil bli annonsert av emneansvarlig ved semesterstart.

Obligatoriske aktiviteter

• Godkjente øvinger

Anbefalte forkunnskaper

Det forutsettes at studentene har kunnskaper i generell kjemi tilsvarende KJ1000/KJ1002.

Forkunnskapskrav

Det forutsettes at studentene har kunnskaper i generell kjemi tilsvarende KJ1000/KJ1002

Kursmateriell

Solomoms, Fryhle, Snyder "Organic chemistry", 13. utgave eller 12. utgave eller 11. utgave.